Desmond et Penny

Desmond et Penelope vivent une histoire d'amour semée d'embûche. Tout d'abord il y a Charles Widmore, le père de Penelope, qui trouve que Desmond n'est pas assez bien pour sa fille. Il le pousse alors à partir faire le tour du monde en bateau. Desmond quitte Penelope, alors qu'il est sur le point de la demander en mariage. Ensuite il y a l'île, où Desmond a échoué avec son voilier. Il y reste plusieurs années, bloqué et obligé d'appuyer sur un bouton toutes les 108 minutes. Pendant tout ce temps, Penelope n'oublie pas Desmond, l'amour de sa vie. Elle constitue une équipe et part à sa recherche.

Lors de leurs retrouvailles, Desmond et Penelope tombent dans les bras l'un de l'autre. Ils coupent les ponts avec Charles Widmore et vivent sur un bateau. Ils ont un fils, qu'ils appellent Charlie.