Sur la plage, Sun, Lapidus, Ben, Ilana, Miles, Jack, Hurley et Richard sont réunis autour d’un feu. Ilana affirme que maintenant que le temple est détruit, seul Richard sait ce qu’il faut faire ; Jacob l’avait prévenue. Richard n’est pas d’accord avec elle et décide de quitter le groupe pour rejoindre le faux Locke car il est encore furieux contre Jacob.
Dans les flash-backs, Richard vit sur l’île de Ténériffe aux Canaries en 1867. Sa femme Isabella est très malade. Il part à la recherche du médecin mais arrivé chez lui, ce dernier refuse de se déplacer et lui demande de l’argent en échange d’un médicament. Richard lui tend le bijou en or de sa femme mais le médecin le jette par terre en disant que ça ne vaut rien. Richard le supplie de sauver sa femme mais le médecin ne l’écoute pas. Une bagarre s’en suit et Richard tue par accident le médecin. Il rentre chez lui et sa femme meurt dans ses bras. La police surgit et l’arrête pour le meurtre du médecin. Dans sa cellule, Richard explique à un prêtre qu’il a appris l’anglais car il avait projeté avec sa femme de partir vers le Nouveau Monde pour créer une famille. Il demande le pardon de Dieu au prêtre venu l’absoudre mais le prêtre lui répond qu’il ne vivra pas assez longtemps pour pouvoir se repentir de ses pêchés car Richard sera pendu le lendemain. Le lendemain, Richard est emmené par ses bourreaux vers la corde mais un officier anglais s’interpose. Il s’assure que Richard parle anglais et donne de l’argent au prêtre en échange de Richard. Richard appartient maintenant au capitaine Hanso et va partir pour l’Amérique.
Le bateau du capitaine Hanso, le Black Rock, est pris dans une tempête. Il échoue sur une île après avoir percuté une immense statue égyptienne. L’officier anglais, de peur de manquer de vivres, tue tous les prisonniers et s’apprête à tuer Richard quand la fumée noire apparaît et tue l’officier. Elle s’arrête devant Richard et s’en va. Richard, enchaîné, ne peut s’échapper et commence à dépérir. Sa femme Isabella lui apparaît et lui dit qu’il faut s’échapper avant que le diable revienne, mais la fumée noire approche et Richard demande à sa femme de s’enfuir. Il l’entend hurler lorsque la fumée noire arrive. Plus tard, un homme lui apporte de l’eau et lui propose de le détacher à condition qu’il lui rende un service. Richard accepte. Après l’avoir nourri, l’homme en noir tend un couteau à Richard et lui explique qu’il doit se rendre sur la plage pour tuer un homme. Cet homme est dit-il le diable, et s’il le tue, il pourra retrouver Isabella. Richard, au début réticent à l’idée de tuer un homme, accepte finalement, persuadé qu’il est mort et qu’il se trouve en enfer.
Sur la plage, il trouve Jacob, habillé en blanc. Il se jette sur lui brandissant son couteau mais Jacob riposte et le maîtrise rapidement. Il lui fait comprendre qu’il n’est pas en enfer et qu’il est bien vivant. Il explique que l’homme en noir représente le Mal, persuadé que tous les hommes sont corruptibles. Le but de Jacob est de lui prouver le contraire en faisant venir des gens sur l’île. Jacob propose à Richard un travail, il l’aidera dans sa quête. Richard accepte en échange de son immortalité et retourne prévenir l’homme en noir. Ce dernier lui dit qu’il sera toujours là au cas où Richard changerait d’avis.
Dans la jungle, Hurley court après Richard. Il lui dit que sa femme Isabella est présente. Richard se montre septique mais Hurley répète ce qu’Isabella lui dit, ce qui finit par convaincre Richard qui éclate en sanglots. Il veut mourir pour rejoindre sa femme chérie. Isabella lui dit qu’il faut qu’il aide les candidats de Jacob sinon ils iront tous en enfer.
