Desmond se réveille dans le sous-marin. Désorienté, il ne sait pas où il est et demande à voir Penny. Charles Widmore lui explique qu’il l’a ramené sur l’île. Desmond, furieux, se jette sur lui pour lui casser la figure. Les hommes de Widmore interviennent et Widmore dit à Desmond que l’île n’en a pas fini avec lui. Zoé emmène Jin dans un laboratoire de la station Hydra où des chercheurs pratiquent des expériences sur le champ magnétique. Widmore veut placer Desmond dans un champ magnétique puissant pour s’assurer qu’il y résiste, persuadé que Desmond a un don puisqu’il a déjà survécu à un champ magnétique très intense lorsqu’il a tourné la clé dans la trappe. Widmore assure à Desmond que s'il ne se soumet pas à l'expérience, tous ceux qu'il aime mouront. Il survit au champ magnétique, sans blessures apparentes. Calme, il affirme à Widmore qu’il comprend sa mission et est prêt à l'aider. Il est emmené dans la jungle par Zoé. Sayid les attaque par surprise et affirme à Desmond qu’il doit fuir Widmore et ses hommes car ils sont très dangereux. Docile, Desmond lui répond « bien sûr » et le suit sans discuter.
Dans la réalité alternative (2004), à l’aéroport de Los Angeles, Desmond récupère sa valise aux côtés de Claire et Hurley. George, le chauffeur de son employeur l’attend avec une limousine et l’emmène voir son patron, Widmore. Tous les deux s’entendent parfaitement bien, Desmond est l'homme de confiance du milliardaire. Widmore lui demande de faire libérer Charlie, arrêté pour possession de drogue pendant le vol Oceanic. Charlie, du groupe Driveshaft, doit en effet chanter pour un gala qu’organise sa femme, Mme Widmore, pour leur fils Daniel, le soir même. Desmond se présente donc au commissariat et paye la caution de Charlie. Ce dernier part sans dire un mot à Desmond qui est obligé de lui courir après. Ils se retrouvent dans un bar et Charlie lui explique qu’il a failli mourir dans l’avion de son overdose. Il ajoute qu’il a eu alors la vision d’une femme blonde, la femme de sa vie. Il fait remarquer à Desmond qu’il lui manque l’essentiel : l’amour. Ils repartent dans la voiture de Desmond. Pour lui prouver qu'il n'est pas fou, Charlie attrape le volant et entraîne la voiture dans l’océan. Une fois sous l’eau, Charlie est coincé par sa ceinture de sécurité. Desmond n’arrive pas le sortir de la voiture. Charlie lève la main, comme il l’a fait avant sa mort sur l’île pour indiquer à Desmond que le bateau n’est pas celui de Penny. Desmond a alors une impression de déjà vu très troublante. Il remonte Charlie à la surface et tous les deux vont à l’hôpital. Pendant qu’il passe un IRM, Desmond a des flashs de sa vie avec Penny, une femme qu'il ne connait pas dans cette réalité. Il interrompt le scanner et part à la recherche de Charlie. Il lui demande qui est Penny mais Charlie ne sait pas et s'enfuit de l’hôpital, à nouveau.
Desmond se rend chez Widmore qui n’est pas content qu’il ait laissé Charlie partir. Il laisse le soin à Desmond de l’annoncer à sa femme. Desmond rencontre alors Eloise, en plein préparatifs pour son gala. Lorsqu’il lui dit que Charlie ne viendra pas, elle réagit plutôt bien. Par contre, elle se met en colère quand Desmond demande à voir la liste des invités car il a entendu qu’une Penny serait présente. Elle lui dit que sa perception a été altérée mais qu’il n’est pas encore prêt. Elle demande à Desmond de cesser ses recherches.
Desmond repart mais est interpellé par Daniel, le fils d’Eloise et Widmore. Il est musicien et devait jouer avec Charlie. Il montre à Desmond un carnet rempli de formules de physique quantique et lui avoue qu’il a écrit ses formules sans savoir ce qu’elles signifient. Il lui demande d’imaginer une situation où une catastrophe serait sur le point de se produire et que le seul moyen de l’arrêter serait de faire exploser une bombe. Desmond, peu crédule, lui demande s’il veut faire exploser une bombe. Daniel lui répond qu’ils avaient une autre vie et qu’il pense avoir déjà déclenché la bombe. Il ajoute qu’il a une demi-sœur, Penny.
Desmond se rend dans les tribunes du stade où il avait fait la connaissance de Jack dans l’autre réalité et aperçoit Penny en train de courir. Ils font connaissance et Desmond propose à Penny d’aller boire un café. Elle lui sert la main et il s'évanouit. Quand il revient à lui, elle lui donne rendez-vous une heure plus tard. Desmond remonte dans la limousine et demande au chauffeur de lui fournir la liste des passagers du vol Oceanic 815. Il veut leur montrer quelque chose.
